Po zgonie Henryka Brodatego i tragicznej śmierci jego syna Henryka Pobożnego w 1241 r. na legnickich polach, powrócił Kalisz we władanie wielkopolskich Piastów. Pochodzący z tej linii książę kaliski Bolesław Pobożny około 1260 r. nadał nowemu ośrodkowi prawa miejskie. Być może że względu na pochodzenie i kontakty pierwszych osadników wybrał książę prawo średzkie, wzorowane na Środzie Śląskiej, będące odmianą powszechnie znanego w Europie prawa magdeburskiego. Miasta na nowych prawach lokowane wyróżniały się posiadaniem samorządu i planową zabudową. Samorząd miejski widomym znakiem swego znaczenia czynił specjalnie budowany dom rady miejskiej, z niemieckiego zwany ratuszem. Bartłomiej Groicki, znawca prawa, który w XVI w s artykuły prawa magdeburskiego po polsku wyłożył, pisał, że "ratusz jest tym budynkiem, w którym winni się schodzić rajcy, by nad dobrem publicznym radzić, rozsądzać spory, dokonywać wyboru władz miejskich". Z tych względów ratusz chroniony był mirem miejsca, a każdy czyn przestępczy wymierzony w kogokolwiek w jego wnętrzu, traktowany był jako "zgwałcenie ratusza" i podlegał surowej karze. Tak ważny budynek znacznej przestrzeni i stosownego miejsca wymagał.

      No i nieodzowna była w nim wieża. Nic przeto dziwnego, że na środku rynku został wzniesiony. Kiedy jednak dokładnie? Zapewne wtedy, gdy i rynek wytyczono, czyli, jak się dziś przypuszcza, w końcu XIII stulecia. Tezie tej przeczy trochę dokument z 1303 r. podający, że przez rynek - "medium forum" płynął, wspomniany już, kanał, czy odnoga rzeki, stanowiący granicę między starą parafią św. Mikołaja, a nową - Najświętszej Marii Panny, wówczas jeszcze z siedzibą na starym Mieście. Czy ratusz ówczesny stał nad tą tajemniczą wodą, czy powstał po jej zasypaniu - trudno jednoznacznie odpowiedzieć.

      Pierwsza wzmianka o ratuszu, pochodzi dopiero z 1426 r., ale tradycja uparcie przesuwa jego powstanie na koniec XIII w. przypisując jego budowę czasom Przemysła II.  Wygląd ratusza znamy więc z dużo późniejszych opisów i przekazów ikonograficznych: był gotycki, murowany, dwukondygnacyjny, zbudowany na rzucie prostokąta, z północnego narożnika z wysuniętą poza linię murów wieżą. Ta, od dołu prostokątna, przechodząca wyżej w ośmiobok, była, jak na te czasy, zaiste ogromna. Zwieńczona blaszanym hełmem, z gankiem, na którym dniem i nocą czuwał trębacz (tubicius), ostrzegający miasto przed wrogiem i pożarem, liczyła ponoć dziesięć pięter.

      Nie przesadził więc zbyt wiele brat Jatkowski, który na swym obrazie umieścił ją wysoko ponad miastem, w niebo wystrzelającą. Jej wielkość potwierdził ksiądz Władysław Łubieński w książce pt. "Świat we wszystkich częściach opisany" wydanej w 1740 r., pisząc, że ratusz kaliski był "wieżą między najwyższymi w Europie". Taki to właśnie ratusz stał aż do końca Rzeczypospolitej.

      Ratusz był siedzibą dla władz miasta i sądu miejskiego; znajdowało się w nim archiwum ksiąg miejskich, ale także i sklepy, a W piwnicach piwo wrocławskie i gdańskie według specjalnych przywilejów królewskich. Pod wieżą mieściło się więzienie nazywane, ze względu na podłe warunki tam panujące, "Kiełbaśnią". Z najniższą, a więc najgorszą, częścią ironicznie nazywaną "Skarbcem". W podziemiach, obok więzienia, mieściła się także izba tortur nazywana "Męczennicą".

      Różne bywały losy tej świetnej budowli. W 1537 r. ratusz spalił się, a z nim akta rady wraz z miejskimi pieczęciami. Szybko go jednak odbudowano. Już w 1542 r. sprowadzony z Wrześni zegarmistrz założył na wieży ratuszowej nowy, powszechnie podziwiany zegar. Skutki kolejnego pożaru w 1693 r. również szybko zdołano zlikwidować, przy okazji trochę gmach przebudowując, do czego być może ręki swej przyłożył "murator" Albin Fontana, wtedy już obywatel kaliski.

      Skargi na zły stan ratusza zaczynają się mnożyć. Z początkiem XVIII w. ponownie budowla płonie, razem z całym miastem, w 1706 r. W 1755 r. z wieży zrzucało się gruz, który leżał tam chyba od wspomnianego pożar i może i z tych przyczyn sześć lat wcześniej zawaliło się główne sklepienie gmachu.

      W 1768 r. Sejm uchwalił, aby Trybunał Koronny, najwyższy sąd dla stanu szlacheckiego, który dotąd dla Wielkopolski zbierał się w Piotrkowie (stąd Trybunalskim zwany), odtąd odbywał na przemian raz w Piotrkowie, raz w Kaliszu. Była to duża szansa na zwiększenie znaczenia miasta. Aliści z braku środków stan kaliskiego ratusza, w którym Trybunał miał obradować, był wręcz fatalny. Opis z 1778 r. wymienia gnój w piwnicach, zarysowane sufity i ściany, itp. Powołana w 1779 r. Komisja Dobrego Porządku, której miasto tak wiele zawdzięczało, urzędowała co prawda na ratuszu, ale izbę, którą zajmowała, należało najpierw wyremontować, "bo przez upadek sufitu niebezpieczeństwem i niewygodą groziła". Stan ratusza uległ poprawie w latach 1787-88, a to z racji pewnej sumy pieniędzy wydatkowanej na ten cel przez miejscowych ewangelików, którzy za 72 złote polskie rocznie wynajmowali w nim izbę na dom modlitwy.

      Wielki pożar w 1792 r. i pozbawił miasto centralnego ośrodka władzy administracyjnej na dziesiątki lat. Lustrator z wyraźnym żalem pisał wówczas: "Ratusz miasta tego z wieżą wspaniałą, na której kopuła miedziana pokryta, z zegarem (...) niemniej izbami sądowymi aż do dołu pogorzał, którego mury poprzepalane zostały".

      Sądząc z ryciny pt. Rynek W Kaliszu w 1797 roku zamieszczonej w "Przyjacielu Ludu" z 1835 r. mury ratusza i stercząca potężna wieża - mimo skutków pożaru - jeszcze robiły imponujące wrażenie na widzach. W latach 1799 -1802 miasto nadał pobierało opłaty za dzierżawę piwnicy pod spalonym ratuszem.

      Po zajęciu Kalisza przez Prusaków, władze zaborcze W ramach porządkowania miasta wyasygnowały pewną sumę pieniędzy na usunięcie grożących zawaleniem i nieprzydatnych do odbudowy ruin. Planowano też budowę nowego gmachu, ale po kolejnej zmianie politycznej przeznaczone na ten cel środki zarekwirowali zwycięzcy Francuzi. W 1808 r. pod nadzorem budowniczego Kocha 16 więźniów pilnowanych przez żołnierzy rozebrało resztki murów. Kamienie i gruz sprzedano. Część cegieł w czerwcu 1812 kupił Józef Marx na budowę browaru. W 1819 r. prezydent miasta Hertz uważał, że znaczne jeszcze ilości cegieł i murów tkwiące głęboko w ziemi są bezwartościowe ze względu na wysokie koszty ich ewentualnego wydobycia. Upływał czas, zmieniały się rządy, a ratusza nadal nie było. Były natomiast plany. W 1821 r. tak dbały o upiększanie miasta namiestnik Zajączek przewidywał budowę ratusza, wskazując jako miejsce plac franciszkański. Na razie jednak, prześwietny Magistrat miasta Kalisza był bez własnej siedziby. Błąkał się przeto - wraz z biurami, kasą i aresztem - po wynajmowanych sezonowo lokalach prywatnych. Najpierw urzędował na Nadwodnej w domu Schmidta, potem, w drugiej połowie wieku, w gościnnym Hotelu Polskim na rogu Alei Józefiny; następnie w byłej bursie Karnkowskiego w Rynku (na rogu Piekarskiej) i na Nowym Rynku (dziś plac 1 Maja). Ponad 85 lat trwała ta tułaczka, ponad pół wieku toczyły się burzliwe dyskusje o potrzebie posiadania ratusza i jego przyszłej lokalizacji. Opozycjoniści podważali sens budowy gmachu dla administracji, skoro miasto miało niezaspokojonych wiele innych potrzeb, jak choćby szkoły elementarne. W końcu jednak zwyciężyli zwolennicy budowy ratusza, ale wcale, jak by się mogło wydawać, nie ze względu na prestiż władzy. Zaważył prosty rachunek ekonomiczny. Okazało się bowiem, że kilkudziesięcioletnie wynajmowanie lokali i ich konieczna adaptacja na potrzeby magistrackie kosztowały więcej niż budowa nowego gmachu od razu na ten cel przeznaczonego. W r. 1887, po przezwyciężeniu różnych zastrzeżeń władz carskich, miejscowi przedsiębiorcy Schnerr i Prager wygrali przetarg na budowę ratusza.

      Koszt wyniósł 45.500 rubli, a projektantem był architekt gubernialny Józef Chrzanowski, nie wiadomo, czy zwycięzca konkursu, który według ówczesnej prasy ogłoszono kilka lat wcześniej, bo w 1879 r. czy też pomysłodawca całkiem nowego projektu.

      W kwietniu 1888 r. protojerej - głowa miejscowego soboru Piotra i Pawła - Guriew, w towarzystwie gubernatora Michała Piotrowicza Daragana i prezydenta miasta Franciszka Przedpełskiego oraz licznie zgromadzonych gości, poświęcił wznoszoną budowlę. Gmach miał być jednopiętrowy, ale wysoki. Część parteru przeznaczona na sklepy.

      Budowa szybko postępowała naprzód. Po pięciu miesiącach budowy, we wrześniu 1889 r. stanęła wiecha, od lipca następnego roku magistrat już wydzierżawił pomieszczenia na sklepy na parterze, a dokładnie 12 lipca 1890 r., po niemalże stu latach tułaczki, municypalność kaliska wprowadziła się do wykańczanego jeszcze gmachu. 0d ulicy Mariańskiej na pierwszym piętrze znalazły pomieszczenia biura magistrackie. 0d frontu - gabinet prezydenta, sala posiedzeń, kancelaria, gabinet sekretarza policyjnego, kasa, archiwum. 0d strony ulicy Warszawskiej znajdował się Klub Kaliski, czyli Resursa z biblioteką i czytelnią. W ratuszu mieściło się też służbowo mieszkanie prezydenta.

      Magistrat zadbał również o odpowiedni wystrój nowego gmachu, według ówczesnej mody bogaty , a na nasz dzisiejszy gust może trochę przesadzony. Były tu i figury alegoryczne sprowadzone aż z Charlottenburga, żeliwne kopuły, ażurowe barierki, wszelaka żeliwna ornamentacja, balkony i gazony. Piękny zegar zaś w brzmieniu łudząco podobny do dzwonów przeciwpożarowych, siał nie lada zamęt wśród strażaków biegających na jego sygnał na plac zborny jak do pożaru.

      Któż mógł przypuszczać, że ratusz z takim trudem budowany, tak wypieszczony i od razu umiłowany przez władze i mieszkańców, będzie miał tak krótki żywot. Jego mury stały się świadkami i ofiarą tragedii w sierpniu 1914 r.

      Stąd bowiem, spod ratusza, w prawie teatralnym pochodzie, z białą flagą, która trzymał w ręce strażak, prezydent Bukowiński w asyście obywateli Scholtza i Deutschmana, udał się na Rogatkę, gdzie wręczył pruskiemu oficerowi symboliczne klucze miasta.

      Tu, pod ratuszem, toczyły się w nocy rozmowy prezydenta z osławionym już wkrótce majorem Preuskerem. Stąd, 3 sierpnia rano, skonfiskowali Prusacy z kasy miejskiej 29 tysięcy rubli i ogłosili znaną odezwę. Tu w końcu, przed ratuszem, 4 sierpnia około 11 wieczorem padły pierwsze strzały i tu też padły pierwsze niewinne ofiary. Ratusz, oblany naftą przez rozszalałe pruskie żołdactwo, począł się palić. Ludzie, wybiegający z płonącego gmachu byli zabijani na miejscu. Zbity kolbami prezydent miasta, rozstrzelani pod murem ratusza woźni, trupy gubernialnego kasjera Sokołowa w carskim mundurze urzędniczym - były zapowiedzią tragedii całego miasta, a później i innych ziem. Mury ratusza spłynęły krwią. Ominęły go co prawda kule armatnie podczas ostrzeliwania miasta, ale za to strawił doszczętnie celowo i planowo wzniecony pożar. Przez prawie dwa tygodnie trwały pożary, umierało miasto, którego on - ratusz - stanowił serce.

      Minęła wojna. Nastała niepodległa Polska. Na rynku, pełnym jeszcze ruin, 17 października 1920 r., tym razem w obecności "chłopskiego" premiera Wincentego Witosa wmurowano kolejny kamień węgielny pod ratusza. Ale budowa szła bardzo niemrawo. Inne byty czasy, inni ludzie, inne obyczaje. Oto na posiedzeniu Rady Miejskiej pan Kazimierz Masło, mający jakieś prawa do części gruntu zajętego pod budowę ratusza, zapowiedział, iż jeśli magistrat nie uwzględni jego roszczeń to ... wysadzi budowę w powietrze! Rok później rozpoczął się spór, który wstrzymał i tak wolno postępującą budowę. Trudno dziś rozstrzygnąć, ile w tym sporze było istotnych racji i troski o dobro publiczne, ile zaś prywaty i rozgrywek personalnych, którym sprzyjała niezdecydowana postawa władz centralnych. Okazało się bowiem, że Ministerstwo Robót Publicznych, jeszcze w końcu 1919 r. odrzuciło, a Ministerstwo Kultury i Sztuki nie zatwierdziło projektu ratusza pana Szyllera. Wówczas to, latem 1920 r. własny projekt przedstawił pan Pajzderski i on otrzymał zgodę Ministerstw. Budowa w końcu ruszyła, a kierował nią sam Pajzderski, wtedy inżynier miejski Kalisza. Kiedy budowa była już zaawansowana, zaczęły się jakieś tarcia, swary i narzekania i Pajzderski złożył posadę, rezygnując tym samym z dozoru budowlanego. Jego następca, inżynier architekt Wroczyński, za zgodą Rady Miejskiej zwrócił się w początkach 1921 r. do władz wojewódzkich w Łodzi i do ministerstwa o wydelegowanie specjalnej komisji, która miała zbadać stan budowy i wyrazić opinię co do "stwierdzonych błędów technicznych popełnionych przez b. inżyniera miejskiego p. Pajzderskiego". Co było wykonane wadliwie? Podobno zarysowały się ściany sali posiedzeń, w tyle gmachu wybrzuszyła się ściana, a fundamenty pod wieżą miały wątpliwą trwałość. Rzecz jasna, że budowę wstrzymano. Pajzderski odpierając zarzuty twierdził, że niewielkie błędy przy tylnej ścianie zostały spowodowane przez murarzy i łatwo je usunąć bez stawiania tam skarpy, co sugerowali jego przeciwnicy, a on sam uważał za marnotrawienie pieniędzy; że fundamenty i trwałość gmachu badali specjaliści - statycy i znani architekci. Mimo to prezydent miasta B. Koszutski zastanawiał się, czy nie wytoczyć Pajzderskiemu procesu, albowiem wezwana przez miasto komisja stwierdziła jednak szereg usterek. Główną było "niedostateczne obmyślenie całokształtu budowy", przy czym nie dotyczyło to architektury, ale wszelkich instalacji wewnętrznych. Sporo błędów i usterek wytknięto murarce, co spowodowało obrażenie się miejscowych wykonawców i kolejne kłopoty na budowie.

      Rzeczona komisja nakazała mimo wszystkiego położyć dach na budowli, aby ją zabezpieczyć przed deszczem, zrobić nową kalkulację kosztów i program wykończenia gmachu łącznie z wszelkimi instalacjami oraz poszukać środków na dokończenie budowy! Ale to jeszcze nie wszystko! W końcu 1922 r. toczyła się sprawa sądowa z oskarżenia prywatnego p. Pajzderskiego przeciwko p. Wroczyńskiemu o oszczerstwo, którego ten miał się dopuścić, twierdząc, że ratusz posiadał liczne błędy i braki techniczne. Sąd uniewinnił jednak p. Wroczyńskiego, uznawszy iż krytyka, której się dopuścił, była jego obowiązkiem prawnym i moralnym. W tym samym czasie okazało się, że Ministerstwo Robót Publicznych nie zatwierdziło planu budowy ratusza (sic!) a tylko zaaprobowało budowę na podstawie przedstawionych przez p. Pajzderskiego planów i szkiców, uzależniając formalne zatwierdzenie od przedstawienia statystycznych obliczeń.

       Obliczeń jednak nie przedstawiono, przeto i zatwierdzenia budowy nie było, mimo że trwała ona już dwa lata. Ponieważ nie było akceptacji, a budowa wykazywała pewne wady techniczne, ani Okręgowa Dyrekcja w Łodzi, ani Ministerstwo Robót Publicznych nie kwapiły się do podjęcia ostatecznej decyzji w obawie przed odpowiedzialności.

      Po burzliwej dyskusji Rada Miejska zobowiązała magistrat do przygotowania obliczeń statystycznych i planów zamiennych dla wątpliwych odcinków budowy, w tym także wieży, i na tej podstawie do uzyskania w końcu zatwierdzenia planów przez centralne administracje. Na szczęście jakoś się z tymi kłopotami uporano, gdyż w przeciwnym wypadku kto wie, czy w ogóle doczekałby się Kalisz swojego ratusza.

      Spory te i zamieszania stały się pośrednio przyczyną śmierci kolejnego architekta miejskiego, który w grudniu 1923 r., nie chcąc zapewne być posądzony o brak dbałości, tak gorliwie doglądał postępu robót na budowie, że aż ześlizgnął się z oblodzonego dachu i, spadając, poniósł śmierć na miejscu.